Als je de laatste berg over bent, zie je de 14 torens van het vestingstadje San Gimignano opdoemen, als een middeleeuws Manhattan. Ooit heette het San Gimignano delle Belle Torri (met de mooie torens) en stonden er 72 torens van 50 tot 60 meter hoog binnen de stadswallen. De torens deden dienst als woning en versterking door rivaliserende families, maar vooral ook als prestige object. Volgens goed Toscaans gebruik ligt San Gimignano op de top van een heuvel.
In de late middeleeuwen was deze stad erg welvarend omwille van diens ligging aan de pelgrimsroute naar Rome. Maar de pest epidemie van 1348 en later de omlegging van de pelgrimsroute betekende de economische ondergang maar wel het behoud van zijn middeleeuwse karakter. Alle straatjes gaan opwaarts naar het hoogste punt. In de straatjes vind je gezellige restaurantjes en terrasjes, maar ook vele leuke winkeltjes met lokale producten zoals lederen tassen en de streekgebonden wijnen en andere delicatesse.
Het stadje ligt midden tussen idyllische wijn- en olijfboomgaarden. San Gimignano is een van de best bewaarde middeleeuwse stadjes van Toscane en het is daardoor tevens een van de drukst bezochte. Tegenwoordig komen veel dagjesmensen van de historie, middeleeuwse stadsgezichten en mooie landelijke wijngaarden rond San Gimignano genieten.
Tijdens het derde week van juni kunnen liefhebbers van de riddertijd hun hart ophalen in het middeleeuwse San Gimignano. Drie dagen lang gaat de stad eeuwen terug in de tijd. In de dertiende eeuw streden tijdens de Ferie delle Messi (feest van de oogsten) vier contrade (wijken) tegen elkaar, ter ere van de vruchtbaarheid. Dit ging gepaard met muziek en dansen, en hoop op een goede oogst dat jaar. Diezelfde onderdelen worden nu stuk voor stuk nagespeeld, met als hoogte punt de Corteo delle Messi: een grote parade met meer dan 500 deelnemers in middeleeuwse kostuums. Absoluut een aanrader van een spektakel om te zien!
